Για τον έλεγχο ενημέρωσης του WHDLoad, θα αποσταλεί ο αριθμός έκδοσης του WHDLoad που χρησιμοποιείται. Αν υπάρχει μια νεότερη κυκλοφορία του WHDLoad, το αρχικό παράθυρο θα προβάλει τον αριθμό έκδοσης και την ημερομηνία κυκλοφορίας από την πιο πρόσφατη κυκλοφορία του WHDLoad. Επιπλέον ένα κουμπί 'Update WHDLoad' θα προστεθεί στο αρχικό παράθυρο. Αν έχετε εγκαταστήσει την openurl.library πατώντας το πλήκτρο θα ανοίξει τον περιηγητή σας φορτώνοντας την ιστοσελίδα του WHDLoad. Αν δεν είναι διαθέσιμη η openurl.library, ένα παράθυρο θα εμφανιστεί με την σελίδα του WHDLoad. Αν έχει οριστεί η επιλογή Expert/S ο έλεγχος ενημέρωσης θα ενημερώσει σχετικά με νέες beta κυκλοφορίες του WHDLoad.
Για την εκτέλεση του ελέγχου ενημέρωσης του Slave, το WHDLoad υπολογίζει το SHA-256 του αρχείου Slave, που αποστέλνεται στην ιστοσελίδα του WHDLoad. Υπάρχει μια βάση δεδομένων με όλα τα αρχεία Slave που έχουν κυκλοφορήσει. Αν υπάρχει μια νεότερη Εγκατάσταση/Slave, το αρχικό παράθυρο θα προβάλει την ημερομηνία κυκλοφορίας της πιο τωρινής κυκλοφορίας εγκατάστασης. Επιπλέον ένα κουμπί 'Update Slave' θα προστεθεί στο αρχικό παράθυρο. Αν έχετε εγκαταστήσει την openurl.library πατώντας το πλήκτρο θα ανοίξει τον περιηγητή σας φορτώνοντας την ιστοσελίδα του WHDLoad. Αν δεν είναι διαθέσιμη η openurl.library, ένα παράθυρο θα εμφανιστεί με την σελίδα εγκατάστασης του WHDLoad.
Αν υπάρχει μια νεότερη έκδοση του WHDLoad ή του Slave, ένα επιπλέον κουμπί 'Start' θα προστεθεί στο αρχικό παράθυρο, και το παράθυρο δεν θα κλείσει αυτόματα, για να δώσει έμφαση στην δυνατότητα ενημέρωσης. Το παράθυρο μπορεί να κλείσει ως συνήθως χρησιμοποιώντας το ποντίκι και τα πλήκτρα Space, Return ή ESC.
Αν χρησιμοποιείται η openurl.library και πατηθεί το κουμπί 'Update', το WHDLoad θα εκτελέσει την εντολή ExecuteCleanup/K για να ενεργοποιήσει ξανά μια, συνήθως μέσω της εντολής απενεργοποίησης IP-stack ExecuteStartup/K. Αυτό μπορεί να αποτύχει αν δεν υπάρχει αρκετή ελεύθερη μνήμη στην εκκίνηση του περιηγητή, επειδή το Preload/S καταλαμβάνει ήδη την περισσότερη μνήμη. Έτσι σε καταστάσεις με χαμηλή μνήμη, το κουμπί 'Update' μπορεί να μην είναι εύχρηστο.