Für die Aktualitätsprüfung von WHDLoad wird dessen Versionsnummer gesendet. Wenn eine neuere Version existiert wird im Informationsfenster die neueste Version und das Datum wann diese veröffentlicht wurde angezeigt. Zusätzlich wird dem Fenster eine Schaltfläche 'Update WHDLoad' hinzugefügt. Wenn die Bibliothek openurl.library installiert ist, wird mit dem Betätigen der Schaltfläche der eingestellte Webbrowser mit der WHDLoad-Heimatseite geöffnet. Falls die Bibliothek openurl.library nicht vorhanden ist öffnet sich ein Requesterfenster welches die URL der WHDLoad-Heimatseite anzeigt. Wenn die Option Expert/S aktiviert ist infomiert die WHDLoad-Aktualitätsprüfung auch über neue Beta-Versionen von WHDLoad.
Für die Aktualitätsprüfung des installierten Programmes berechnet WHDLoad einen SHA-256 Digest des verwendeten Slaves und sendet diesen zur WHDLoad Webseite. Dort ist eine Datenbank aller veröffentlichten Slaves hinterlegt. Wenn eine neuere Version der Install / des Slaves existiert zeigt das Informationsfenster das Datum wann die neuste Version veröffentlicht wurde. Zusätzlich wird dem Fenster eine Schaltfläche 'Update Slave' hinzugefügt. Wenn die Bibliothek openurl.library installiert ist, wird mit dem Betätigen der Schaltfläche der eingestellte Webbrowser mit der Seite der entsprechenden Install geöffnet. Falls die Bibliothek openurl.library nicht vorhanden ist öffnet sich ein Requesterfenster welches die URL der entsprechenden Installseite anzeigt.
Wenn eine neuere WHDLoad oder Install Version existiert wird dem Informationsfenster außerdem eine zusätzliche 'Start'-Schaltfläche hinzugefügt und das Fenster schließt sich nicht automatisch um die Aufmerksamkeit auf die bestehende Aktualisierungsmöglichkeit zu lenken. Das Fenster kann wie gewöhnlich mit der Maus, Leertaste, Returntaste oder Escape-Taste geschlossen werden.
Wenn die Bibliothek openurl.library verwendet wird und eine 'Update' Schaltfläche wird betätigt, führt WHDLoad automatisch das Kommando ExecuteCleanup/K aus um einen für gewöhnlich mittels ExecuteStartup/K ausgeschalteten IP-Stack wieder zu aktivieren. Dies kann fehlschlagen, wenn nicht genug freier Speicher dafür vorhanden ist, wie auch das Starten des Webbrowsers fehlschlagen kann, da eventuell viel Speicher durch die Preload/S-Operation belegt ist. In Umgebungen mit wenig freiem Speicher mag daher die Benutzung der 'Update'-Schaltfläche nicht möglich sein.