WHDLoadin päivitystarkistusta varten lähetetään käytössä oleva WHDLoadin versionumero. Jos uudempi WHDLoad-versio on saatavilla, käynnistysikkunassa näkyy uusimman WHDLoad-julkaisun versionumero ja julkaisupäivä. Lisäksi käynnistysikkunassa näkyy painike 'Update WHDLoad' (Päivitä WHDLoad). Jos olet asentanut openurl.libraryn, painike avaa WHDLoadin kotisivun käyttöön määrittämässäsi verkkoselaimessa. Jos openurl.library ei ole käytettävissä, näkyviin tulee kehote, jossa lukee WHDLoadin kotisivun URL-osoite. Jos valinta Expert/S on asetettu, päivitystarkistus ilmoittaa myös WHDLoadin uusista beetaversioista.
Slave-tiedoston päivitystarkistusta varten WHDLoad laskee Slave-tiedoston SHA-256-tunnisteen, joka lähetetään WHDLoadin verkkosivustoon. Kaikista julkaistuista Slave-tiedostoista on olemassa tietokanta. Jos uudempi asennusohjelman tai Slave-tiedoston versio on saatavilla, käynnistysikkunassa näkyy uusimman asennusohjelman julkaisupäivä. Lisäksi käynnistysikkunassa näkyy painike 'Update Slave' (Päivitä Slave-tiedosto). Jos olet asentanut openurl.libraryn, painike avaa ko. asennusohjelman WHDLoad-sivun käyttöön määrittämässäsi verkkoselaimessa. Jos openurl.library ei ole käytettävissä, näkyviin tulee kehote, jossa lukee WHDLoad-asennuksen sivun URL-osoite.
Jos uudempi WHDLoadin tai Slave-tiedoston versio on saatavana, käynnistysikkunaan lisätään ylimääräinen 'Start' (Käynnistä) -painike, eikä ikkuna sulkeudu automaattisesti. Näin voidaan korostaa päivityksen mahdollisuutta. Ikkuna voidaan sulkea normaalisti käyttämällä hiirtä tai painamalla välilyöntiä tai Return- tai Esc-näppäintä.
Jos openurl.library on käytössä ja 'Update' (Päivitä) -painiketta painetaan, WHDLoad suorittaa ExecuteCleanup/K-komennon, jolla voidaan ottaa käyttöön ExecuteStartup/K-komennon käytöstä poistama IP-pino. Tämä voi epäonnistua, mikäli muisti ei riitä verkkoselaimen käynnistämiseen, koska Preload/S on varannut suurimman osan muistista. Jos muisti on vähissä, 'Update' (Päivitä) -painike ei ehkä näy.