Pour la vérification de la mise à jour de WHDLoad, la version actuelle de celui-ci sera envoyée. Si une nouvelle version existe, la fenêtre de démarrage affichera la version et la date de sortie de la version la plus récente de WHDLoad. De plus, un bouton 'Update WHDLoad' sera ajouté à cette fenêtre. Si vous avez installé openurl.library, en pressant le bouton, votre navigateur Web s'ouvrira et pointera directement sur la page web de WHDLoad, sinon l'URL de la page Web de WHDLoad sera simplement affichée. Si l'option Expert/S est activée, la vérification de la mise à jour de WHDLoad vous informera aussi des nouvelles versions bêta de WHDLoad.
Pour effectuer la vérification de la mise à jour du Slave, WHDLoad calcule la signature SHA-256 du fichier Slave qui est envoyé au site Web WHDLoad. Il contient une base de données de tous les fichiers Slave disponibles. Si un nouvel Install/Slave existe, la fenêtre de démarrage affichera la date de sortie de la version la plus récente de l'install. Un bouton supplémentaire "Mise à jour du Slave" est ajouté à la fenêtre d'accueil. Si vous avez installé openurl.library, en appuyant sur le bouton, vous ouvrirez votre navigateur Web configuré pointant vers la page WHDLoad de cette installation. Dans le cas contraire, l'URL de la page d'installation WHDLoad sera affichée.
Si une nouvelle version de WHDLoad ou du Slave existe, un bouton supplémentaire "Démarrer" est ajouté à la fenêtre d'accueil. Celle-ci ne se fermera pas automatiquement afin d'attirer l'attention sur la mise à jour possible. La fenêtre peut néanmoins être fermée comme d'habitude en utilisant la souris, Espace, Retour ou Esc.
Si openurl.library est utilisé et que le bouton 'Mise à jour' est pressé, WHDLoad exécutera la commande ExecuteCleanup/K pour réactiver ensuite la commande ExecuteStartup/K habituellement utilisée pour désactiver une pile IP. Cela peut échouer s'il n'y a pas suffisamment de mémoire libre lors du lancement du navigateur Web, car l'option Preload/S a alloué la majeure partie de la mémoire. Donc, en cas de mémoire insuffisante, le bouton 'Mise à jour' n'est pas fonctionnel.