W celu sprawdzenia dostępności aktualizacji WHDLoad wysyłany jest numer wersji. Jeśli jest dostępna nowsza wersja, okno informacyjne pokaże numer nowej wersji oraz datę publikacji. Dodatkowo do okna informacyjnego zostanie dodany przycisk "Update WHDLoad". Jeśli masz zainstalowany pakiet openurl.library naciśnięcie przycisku spowoduje otwarcie skonfigurowanej przeglądarki ze wskazaniem na stronę domową pakietu WHDLoad. Jeśli pakiet openurl.library nie jest dostępny zostanie wyświetlone okno z adresem URL strony domowej WHDLoad. Jeżeli jest ustawiona dodatkowo opcja Expert/S, sprawdzenie uwzględni również informacje o nowych wersjach beta pakietu.
W celu dokonania sprawdzenia aktualizacji pliku .slave, WHDLoad wylicza sumę SHA-256 zainstalowanego pliku .slave i wysyła ją na stronę domową WHDLoad. Znajduje się tam baza danych wszystkich wydanych plików .slave. Jeśli istnieje nowsza wersja pliku .slave / pakietu instalacyjnego okno informacyjne wyświetli datę wydania najaktualniejszej wersji pakietu instalacyjnego. Dodatkowo w oknie tym pojawi się przycisk %quot;Update Slave". Jeśli masz zainstalowany pakiet openurl.library naciśnięcie przycisku spowoduje otwarcie skonfigurowanej przeglądarki ze wskazaniem na stronę domową pakietu WHDLoad ze wskazaniem na pakiet instalacyjny. Jeśli pakiet openurl.library nie jest dostępny zostanie wyświetlone okno z adresem URL strony z pakietem instalacyjnym.
Jeśli jest dostępna nowsza wersja pliku .slave, do okna informacyjnego zostanie dodany dodatkowy przycisk "Start", a okno nie zostanie zamknięte automatycznie w celu zwrócenia uwagi na możliwość aktualizacji. Okno to może być zamknięte jak zwykle przy użyciu myszki, spacji klawiszy Return lub Esc.
Jeśli wykorzystywany jest pakiet openurl.library i zostanie naciśnięty przycisk "Update", WHDLoad wykona polecenie ExecuteCleanup/K w celu ponownego włączenia zazwyczaj wyłączonego za pomocą polecenia ExecuteStartup/K stosu TCP-IP. Działanie to może zakończyć się niepowodzeniem w przypadku posiadania niewystarczającej ilości wolnej pamięci do uruchomienia przeglądarki stron WWW, gdyż funckja Preload/S może zajmować większość pamięci. W przypadku systemów z małą ilością pamięci przycisk "Update" może nie być użyteczny.